В 9 лет дети уже понимают, что деньги – это универсальный способ получения желаемого, но до конца не знают им цену. Не могут соотнести труд, затраченный на зарабатывание определенной суммы и блага, которые можно приобрести на эту сумму. Поэтому их обращение с деньгами нельзя назвать адекватным: организуя между собой товарно-денежные отношения, они могут выменять объективно недорогой пустяк на значительную сумму и наоборот, за малые деньги продать что-то очень дорогое. Зачем младший подросток может захотеть получить в свои руки деньги? Например, из-за сильного желания получить какую-то вещь, которую родители ему не покупают или которую он боится попросить ему купить. Это может быть способ самоутверждения среди сверстников, так называемая «покупка друзей»: когда ребенок начинает угощать или задаривать ребят, чтобы быть принятым в их группу, или чтобы занять более высокое положение в иерархии среди сверстников, произвести впечатление на значимых для него людей. Также дети могут воровать (а ведь Вы пишите именно о том, что он берет деньги втихаря и потом скрывает свой проступок, значит, понимает, воровство) потому, что у них не налажен контакт с родителями. Ребенок не может сказать им о своих потребностях и попросить помочь. Возможно, имеется серьезная психологическая неудовлетворенность ребенка, и воровство денег является местью за чрезмерное количество запретов и ограничений в семье, или наградой себе за те хорошие поступки, которые он совершает, а взрослые не замечают, или наградой себе за то, что выдерживает чрезмерно строгое обращение («оплатой за свои страдания»).

Фантазировать на эту тему можно много, но лучше всего сесть с ребенком за стол переговоров и в дружелюбной манере повести разговор о том, что у Вас есть ощущение, что сын стал брать деньги. Что Вы относитесь к этому как к способу решения каких-то его насущных проблем и предлагаете сейчас поговорить об этих проблемах напрямую. Обещаете услышать его и обсудить вместе с ним другие способы решения его проблем. Также было бы полезно постепенно вводить ребенка в мир финансовой грамоты: объяснять происхождение, функции и градации денежных сумм. Предложить ему попрактиковаться в накоплении своих средств на что-то важное для него, а также в зарабатывании денег хотя бы в рамках семьи (не рекомендуется оплачивать всё, что связано с учебой, допобразованием, выполнением домашних обязанностей и уходом за немощными членами семьи – всё это ребенок и так, находясь в семье, должен делать; рекомендуется привлекать его к участию в работе взрослых, за которую они получают зарплату – например, диктовать маме цифры в матрицу годового отчета, когда она набивает его, работая дома на удаленке). Не наказывайте ребенка за воровство денег, сообщите ему о необходимости нести ответственности за свои поступки: украденные деньги, даже если они уже потрачены, нужно будет вернуть владельцу. Всегда откликайтесь на просьбу ребенка обсудить его пожелание что-то купить, в случае Вашего отказа, обстоятельно аргументируйте и предлагайте другие варианты решения.

Ваше письмо, действительно, крик отчаянья, «глас одинокого путника в пустыне». Так быть не должно, и Вы верно пишите, что проблемы детей с учебой должны решаться педагогами и родителями совместно. Главная задача начальной школы – за 4 года сформировать общеучебные школьные навыки, то есть научить детей учиться. Дать каждому ребенку время «дозреть» до осознанной, мотивированной учебной деятельности. Когда ребенок понимает, зачем он ходит в школу (за новыми знаниями, умениями, общением с учителями, общение с другими школьниками в процессе учебы, а также игры и самого по себе человеческого общения), как устроено обучение (предметы – каждый представляет свою часть знаний о мире; уроки – время, за которое учитель объясняет новое, а ученики осваивают новое в упражнениях; оценки – как способ увидеть, где стоит еще разобраться и доработать и т.д.).

Ведущая деятельность дошкольника, в которой происходят основные социально-психологические приращения в его развитии, - сюжетно-ролевая игра со сверстниками, творческая самореализация. 

Постепенно у старших дошкольников добавляется следующая по значимости – учебная деятельность, когда ребенок вместе с воспитателем детского сада или педагогом дополнительного образования в формате «урока» выполняет задания, сидя за учебным столом, слушая разъяснения взрослого. Так происходит постепенная подготовка к 1 классу. 

Ведущая деятельность младшего школьника – учебная. И перейти от игры к учебе не всем детям удается к 1-му, 2-му, и даже более старшим классам, им хочется продолжать играть и самореализовываться в творчестве. 

Поговорите еще раз с учителями ребёнка, предложите им подумать о том, какие можно подобрать педагогические приемы, кроме тех, которые сейчас используются. В современной школе все меньше и меньше практикуется авторитарное и негативное подкрепление, преобладает гуманистическая парадигма – воспитывать и обучать через поддержку, поощрение, опору на интересы и способности ребенка. Если педагоги школы (завуч, методист, более опытные учителя) не смогут найти «ключик» к Вашему ребёнку, то я бы рекомендовала подумать о смене школы. Детям должно быть хорошо в школе, им должно нравиться учиться. А родителям должно нравиться проводить время с детьми в роли любимых и любящих родителей, а не «принимающих меры» церберов.